Oltre ad esser uno stilista molto apprezzato, soprattutto per le famose Polo Ralph Lauren, si tratta di un vero e proprio appassionato di auto, possessore di esemplari di auto costosissime tra le quali figurano per esempio una Bugatti Type 57SC Atlantic Coupe del '38, una Ferrari 250 Testa Rossa 61 Spyder Fantuzzi del '61, una McLaren F1, una Alfa Romeo 8C 2900 Mille Miglia del '38 ed altre auto di fama mondiale che farebbero invidia a qualunque collezionista ed amante dei motori.